周越王宇文盛的内史下大夫高熲多次合作，讨伐过胡人的叛乱，不仅建功立业，也跟高熲建立了极好的私人关系。
    隋朝建立后，掌握了实权的高熲向杨坚举荐了文武双全的虞庆则，从此虞庆则开始平步青云，先是帮着杨坚诛灭了宇文氏的不少手握实权的宗室亲王，然后在开国时历任京兆尹(首都大兴市长)，吏部尚书等要职，可见此时杨坚对其的信赖。还一手主持了大兴城的改建。
    开皇三年反击突厥的大战中，虞庆则挂帅出征，率大军出灵州，原州道。从陇西一带反击突厥，他碰上了突厥沙钵略可汗的主力，打得非常艰苦，那次著名的达奚长儒两千步卒血战突厥的壮举，就是在他的指挥下进行的。靠着达奚长儒的死战，虞庆则作为主帅也立下大功，战后官至尚书右仆射，成为帝国仅次于高熲的二号人物。
    开皇六年沙钵略可汗求和的那次，虞庆则就作为隋朝的大使出使突厥，强逼沙钵略可汗对着使节杖下跪，孤身入虎穴还能逼迫可汗折腰下跪，虞庆则的胆气与强硬从此载入史册。
    但就是在这次出使过程中，虞庆则收了沙钵略可汗的赠礼良马千匹，还为自己的儿子娶了沙钵略可汗的女儿。事后杨坚虽然没有追究，还晋他爵为上柱国，可是从这一刻起，内心里已
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